- Сообщения
- 5.680
- Реакции
- 3.518
Введение
Замещенные диметоксиамфетамины (также известные как DOx) относятся к классу психоделических амфетаминов, первоначально синтезированных и задокументированных Александром Шульгиным в его исследовании психоактивных фенэтиламинов в 1970-х годах.
4-Замещенные-2,5-диметоксиамфетамины (DOx) - это химический класс замещенных производных амфетамина, имеющих метокси-группы в 2- и 5-положениях фенильного кольца и заместитель, такой как алкил или галоген, в 4-положении фенильного кольца. Большинство соединений этого класса являются мощными и длительно действующими психоделическими препаратами и действуют как высокоселективные частичные агонисты рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. В этой теме вы можете найти наиболее популярные синтезы членов семейства DOx, таких как DOB, DOM, DOI, DOC.
Процедуры
Синтез DOB (4)
1-(2,5-Диметоксифенил)-2-нитропропен (2)
Раствор 10,0 г 2,5-диметоксибензальдегида (1) в 50 мл ледяной уксусной кислоты был обработан 6,8 г нитроэтана и 4,0 г безводного ацетата аммония. Эту смесь нагревали на паровой бане в течение 3 ч, а затем реагент/растворитель удаляли под вакуумом. Остаток суспендировали в H2O и экстрагировали CHCl3. Удаление растворителя из объединенных экстрактов дало 11,2 г чистого 1-(2,5-диметоксифенил)-2-нитропропена (2), который при перекристаллизации из 75 мл кипящего MeOH дал 6,7 г продукта с м.п. 73-75 °C.
1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)-2-нитропропен (2) (2,5-DMP2NP)
2,5-Диметоксиамфетамина гидрохлорид (2,5-ДМА) (3)
Раствор 17,0 г 1-(2,5-диметоксифенил)-2-нитропропена (2) был приготовлен в 500 мл безводного Et2O. Этот раствор медленно добавляли к хорошо перемешиваемой суспензии 12,0 г LAH в 700 мл безводного Et2O. Затем смесь доводили до рефлюкса и выдерживали в течение 20 ч, охлаждали на внешней ледяной бане, а избыток гидрида разрушали осторожным добавлением H2O. Наконец, добавили в общей сложности 500 мл H2O, затем добавили 300 г тартрата калия-натрия и достаточное количество водного NaOH, чтобы довести pH выше 9. Две фазы были разделены, и эфирная фаза высушена добавлением безводного MgSO4. [Выпаривание эфира для получения свободного основания 2,5-ДМА]. Сушильный агент удаляли фильтрованием, а прозрачный фильтрат насыщали потоком безводного HCl. Образовавшиеся кристаллы гидрохлорида 2,5-диметоксиамфетамина (2,5-ДМА) (3) были удалены фильтрацией, промыты безводным Et2O и высушены до постоянного веса 16,3 г. Перекристаллизация из EtOH дала аналитический образец с м.п. 114-116 °C. Соль гидробромида плавится при 129-131 °C.
2,5-Диметокси-4-бромоамфетамин (ДОБ) (4)
К хорошо перемешиваемому раствору 1,95 г свободного основания 2,5-диметоксиамфетамина (2,5-ДМА) (6) в 12 мл ледяной уксусной кислоты добавили 1,8 г элементарного брома, растворенного в 4 мл уксусной кислоты в течение 5 мин. Слегка экзотермическую реакцию перемешивали в течение 3 ч, а затем добавили около 200 мл H2O. Мутный раствор промыли 2 x 100 Et2O, довели до основного состояния водным NaOH и экстрагировали 3 x 100 мл CH2Cl2. Выпаривание растворителя из объединенных экстрактов дало около 3 мл бледно-янтарного масла, которое было растворено в 250 мл безводного Et2O и насыщено безводным газом HCl. Мелкие белые кристаллы 2,5-диметокси-4-бромоамфетамина гидрохлорида (7), DOB, были удалены фильтрацией, промыты Et2O и высушены на воздухе. Они весили 1,7 г и имели м.п. 195-196 °C. Перекристаллизация из IPA позволила довести температуру до 207-208 °C.
2,5-диметокси-4-бромоамфетамина гидрохлорид (7) (DOB)
Замещенные диметоксиамфетамины (также известные как DOx) относятся к классу психоделических амфетаминов, первоначально синтезированных и задокументированных Александром Шульгиным в его исследовании психоактивных фенэтиламинов в 1970-х годах.
4-Замещенные-2,5-диметоксиамфетамины (DOx) - это химический класс замещенных производных амфетамина, имеющих метокси-группы в 2- и 5-положениях фенильного кольца и заместитель, такой как алкил или галоген, в 4-положении фенильного кольца. Большинство соединений этого класса являются мощными и длительно действующими психоделическими препаратами и действуют как высокоселективные частичные агонисты рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. В этой теме вы можете найти наиболее популярные синтезы членов семейства DOx, таких как DOB, DOM, DOI, DOC.
Процедуры
Синтез DOB (4)
1-(2,5-Диметоксифенил)-2-нитропропен (2)
Раствор 10,0 г 2,5-диметоксибензальдегида (1) в 50 мл ледяной уксусной кислоты был обработан 6,8 г нитроэтана и 4,0 г безводного ацетата аммония. Эту смесь нагревали на паровой бане в течение 3 ч, а затем реагент/растворитель удаляли под вакуумом. Остаток суспендировали в H2O и экстрагировали CHCl3. Удаление растворителя из объединенных экстрактов дало 11,2 г чистого 1-(2,5-диметоксифенил)-2-нитропропена (2), который при перекристаллизации из 75 мл кипящего MeOH дал 6,7 г продукта с м.п. 73-75 °C.
1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)-2-нитропропен (2) (2,5-DMP2NP)
2,5-Диметоксиамфетамина гидрохлорид (2,5-ДМА) (3)
Раствор 17,0 г 1-(2,5-диметоксифенил)-2-нитропропена (2) был приготовлен в 500 мл безводного Et2O. Этот раствор медленно добавляли к хорошо перемешиваемой суспензии 12,0 г LAH в 700 мл безводного Et2O. Затем смесь доводили до рефлюкса и выдерживали в течение 20 ч, охлаждали на внешней ледяной бане, а избыток гидрида разрушали осторожным добавлением H2O. Наконец, добавили в общей сложности 500 мл H2O, затем добавили 300 г тартрата калия-натрия и достаточное количество водного NaOH, чтобы довести pH выше 9. Две фазы были разделены, и эфирная фаза высушена добавлением безводного MgSO4. [Выпаривание эфира для получения свободного основания 2,5-ДМА]. Сушильный агент удаляли фильтрованием, а прозрачный фильтрат насыщали потоком безводного HCl. Образовавшиеся кристаллы гидрохлорида 2,5-диметоксиамфетамина (2,5-ДМА) (3) были удалены фильтрацией, промыты безводным Et2O и высушены до постоянного веса 16,3 г. Перекристаллизация из EtOH дала аналитический образец с м.п. 114-116 °C. Соль гидробромида плавится при 129-131 °C.
2,5-Диметокси-4-бромоамфетамин (ДОБ) (4)
К хорошо перемешиваемому раствору 1,95 г свободного основания 2,5-диметоксиамфетамина (2,5-ДМА) (6) в 12 мл ледяной уксусной кислоты добавили 1,8 г элементарного брома, растворенного в 4 мл уксусной кислоты в течение 5 мин. Слегка экзотермическую реакцию перемешивали в течение 3 ч, а затем добавили около 200 мл H2O. Мутный раствор промыли 2 x 100 Et2O, довели до основного состояния водным NaOH и экстрагировали 3 x 100 мл CH2Cl2. Выпаривание растворителя из объединенных экстрактов дало около 3 мл бледно-янтарного масла, которое было растворено в 250 мл безводного Et2O и насыщено безводным газом HCl. Мелкие белые кристаллы 2,5-диметокси-4-бромоамфетамина гидрохлорида (7), DOB, были удалены фильтрацией, промыты Et2O и высушены на воздухе. Они весили 1,7 г и имели м.п. 195-196 °C. Перекристаллизация из IPA позволила довести температуру до 207-208 °C.
2,5-диметокси-4-бромоамфетамина гидрохлорид (7) (DOB)
